汉献帝建安七年（202年），夏侯惇率领曹军与刘备军战于博望坡，之后两军撤退。在白狼山之战平定北方之后，208年，曹操亲自率军南下荆州。

当年八月，荆州牧刘表病逝，次子刘琮即位后即不战而降，驻扎在樊城的刘表客卿刘备闻讯向江陵（故楚郢都）撤退，同时通知关羽率水军到江陵会合，民众十余万随行。

　　江陵有刘表粮储、器械，九月，曹操恐刘备据江陵军实，与曹纯领五千虎豹精骑急袭追击，一日一夜追出三百余里，在当阳附近追上刘备军。

在当阳长坂坡追上刘备，刘备和诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃亡。张飞奉命率二十骑断后，赵云则保护甘夫人和阿斗慢行。

　　张飞据水断桥，嗔目横矛，大叫：“身是张益德也，可来共决死！（我就是张益德了，你们可以过来决一死战！）”追兵无人敢近前。在《三国演义》中，还加入了张飞在长坂坡断后，夏侯杰被张飞大喝惊吓，坠马而亡的情节，为张飞更增添一分勇猛。

　　刘备等人得以顺利撤退至汉津，与关羽船队会合，然后抵达夏口，会合刘表长子江夏太守刘琦。刘备以诸葛亮为使，联合割据江东的讨虏将军孙权，在赤壁之战中击败曹操，曹操留行征南将军曹仁、横野将军徐晃于江陵，使折冲将军乐进守襄阳，然后北还。

　　赤壁之战中，刘备、关羽、张飞的战斗力给讨虏将军帐下左部督周瑜留下了深刻印象，他在之后给孙权的上书中称“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将”；然而早在赤壁之战前，曹操的谋士奋武将军程昱就已经盛称“刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也”了。

　　张飞以区区二十骑就能协助刘备成功脱身长坂坡，而一声大吼就能够让追兵不再靠近，历史上仅靠叫吼就能吓住敌军，可能仅张飞一人，实乃勇猛之将。